判断有机化台物的酸碱性,可以从以下几个方面考虑:对结构相似的有机物,可通过电子效应(包括诱导效应与共轭效应)比较它们的酸碱性大小;对结构不相似的有机物,则应根据文献中的有关反应来判断它们的酸碱性。
有机酸的分类
芳香族有机酸。羟基桂皮酸衍生物:对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸,基本结构为苯丙酸。如3-咖啡酰奎宁酸(又称绿原酸,咖啡酸与奎宁酸结合)和3,4-二咖啡酰奎宁酸是茵陈利胆有效成分及金银花抗菌有效成分。
有少部分芳香族有机酸具较强的*性,如马兜铃酸,其有较强的肾*性,易导致肾功能衰竭。中药马兜铃、关木通、广防己、细辛、天仙藤、青木香、寻骨风等均含有马兜铃酸。其中关木通、广防己、青木香取消中药药用标准。
脂肪族有机酸:脂肪酸普遍存在于植物界中,如柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸等广泛存在于中药中。萜类有机酸:如甘草次酸、齐墩果酸等均属于萜类化合物。
有机酸的应用
在中草药的叶、根、特别是果实中广泛分布,如乌梅、五味子,覆盆子等。常见的植物中的有机酸有脂肪族的一元、二元、多元羧酸如酒石酸、草酸、苹果酸、枸椽酸、抗坏血酸(即维生素C)等,亦有芳香族有机酸如苯甲酸、水杨酸、咖啡酸(Caffelcacid)等。
除少数以游离状态存在外,一般都与钾、钠、钙等结合成盐,有些与生物碱类结合成盐。脂肪酸多与甘油结合成酯或与高级醇结合成蜡。有的有机酸是挥发油与树脂的组成成分。